Способ получения кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона

 

1.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ даглицвдных эФИров гвдрохи-НОНА конденсацией гидрохинона с эпихлоргидрином и дегидрохлорирова-нием продукта конденсации водной щелочью при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, конденсацию проводят в присутствии катализатора - хлоргидрата триметиламина при температуре кипения реакционной смеСи, а дегидрохлорирование при 25-40''С.2. Способ по п. 1,отличающ и и с я тем, что в качестве катализатора используют 63%—ный водный раствор хлопгидрата триметштамина в количестве 1-3 мас.% на взятый гидрохинон.

СОЮЗ COBFTCHHX

СОЦИАЛИСтИЧЕСНИХ

РЕС11УБЛИН

„„SU,„, 534942

115ц С 07 Э 301/28 С 07 D 303/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 2127930/23-04 (22) 23.04 ° 75 (46) 30.03.85. Бюл. В 12 (72) Л.М.Литвиненко, А.Ф.Попов, Л.И.Костенко, .3.Н.Продан и Е.С.Ткаченко (71) Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии им. Л.В.Писаржевского (53) 547.718.07(088.8) (54) (57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ДИГЛИЦ ЩНЫХ ЭФИРОВ ГИДРОХИНОНА конденсацией гидрохинона с зпихлоргидрином и дегидрохлорированием продукта конденсации водной щелочью при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, конденсацию проводят в присутствии катализатора — хлоргидрата триметиламина при температуре кипения реакционной смеси, а дегидрохлорирование при 25-40 С.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве катализатора используют 63%-ный водный раствор хло гидрата триметиламина в количестве 1-3 мас.X на взятый гидрохинон.

4 5

Изобретение относится к способу получения кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона, применяемых в качестве связующего для пресскомпаундов.

Известен способ получения кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона конденсацией гидрохинона с эпихлоргидрином (ЭХГ) н дегидрохлорированием продукта конденсации водной щелочью при нагревании.

К недостаткам известного способа относятся довольно низкий выход це" левых продуктов, которые часто загрязняются побочными продуктами, большой расход ЭХГ и загрязнение окружающей среды уносимым из зоны реакции ЭХГ.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта - достигается тем, что конденсацию проводят в присутствии катализатора — хлоргидрата трнметиламнна при температуре кипения реакционной смеси, а дегидрохлорирование при 25-40 С.

Хлоргидрат триметиламина обычно используют в виде 63%-ного водного раствора в количестве 1-3 мас. на взятый гидрохиноне

Выход целевых продуктов 71,8Х.

Пример. Смесь 16,5 г (О, 15 моль) гидрохинона и 96,6 г (1,05 моль} ЭХГ кипятят 10 мин, прибавляют 0,2 мл (0,005 моль)

34942 3

l63 -moro водного раствора хлоргидрата триметиламина, кипятят 5 ч, .охлаждают до 35®С, в течение 2 ч прикалывают при перемешивании 42Ж-ный (0,033 моль) раствор едкого натра, перемешивают 3 ч, охлаждают до 20 С, Ь выдерживают 2 ч фильтруют, промыва-. юг осадок водой, растворяют в 70 мл толуола при 70-75 С,.промывают раст1и вор водой, отделяют толуольный слой, удаляют толуол в вакууме и перекрнсталлизовывают из 100 мл изопропнло» вого спирта. Выход 9,35 r (28,1X),. т.пл. 116-118 С, эпоксидное число

37,7 (по теории 38,7).

Остаток после упаривания изопропилового спирта в вакууме объединяют с фильтратом, нагревают по кипения, отделяют нижний водносолевой слой, удаляют ЭХГ в вакууме, растворяют остаток в 90 мл толуола, отделяют нижний водноглицериновый слой, промывают водой, удаляют толуол в вакууме, охлаждают остаток до 10 С, выдерживают сутки, прибаво ляют 70 мл изопропилового спирта, нагревают до 50 С> охлаждают до

10 С ц получают 14,6 r. (43,7 ) диглицидного эфира, т.пл. 76-8ФС, эпоксидное число 37,0 (по теории

38,7). Суммарный выход кристаллических диглицицных эфиров гидрохинона

71,8 .

Составитель

ТехредТ.Фанта Корректор A.Îáðó÷àð, Редактор E.Ìåñðîïîâà

Филиал ЛПП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4

Заказ 1717/4 Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5